Un film monté par hazard :

C'est en faisant le clown devant un ami que John Turturro s'est dit que son histoire pourrait être exploitée au cinéma. L'intrigue est parvenue jusqu'aux oreilles de Woody Allen, par l'intermédiaire de leur coiffeur en commun. Dans la foulée, Woody Allen a pris contact avec John Turturro, pour l'encourager à mettre cette folle histoire sur pied : "J'ai trouvé que John tenait quelque chose d'original et d'amusant. Les personnages étaient piquants, il y avait une pointe de romantisme et de belles touches d'humanité."

Woody Allen est célèbre pour avoir réalisé des comédies de moeurs mais porte également la casquette d'acteur. Et mise à part dans ses propres réalisations, il est rare qu'il joue les acteurs pour les autres. Dans Apprenti Gigolo, il incarne Murray, le mac de John Turturro : "Je sais ce que c'est d'être réalisateur, alors j'ai voulu lui faciliter les choses au maximum, faire tout ce que John attendait de moi. J'ai tenté de mettre de côté tous mes réflexes de réalisateur ou de scénariste, de faire autant de prises qu'il me le demandait et comme il me le demandait, parce que c'est son bébé à lui et à personne d'autre."