Scène culte :

L'orgasme au restaurant.

Des relations compliquées :

Quand Harry rencontre Sally est une des comédies phares des années 80. L'idée du film est venue à Rob Reiner, le réalisateur, juste après son propre divorce. La situation dans laquelle il est le confronte à des remises en question sur les relations ambigües qu'entretiennent les hommes et les femmes notamment en matière d'amour et d'amitié. Telle sera la thématique du film.

Plus vrai que nature :

C'est à Nora Ephron que sera confié la rédaction du scénario. Elle calque alors la personnalité du personnage de Harry sur celle du réalisateur: un homme névrosé, hypocondriaque et qui a peur d'aimer de nouveau. Billy Crystal, l'acteur qui interpète le rôle de Harry dans le film est aussi un grand ami de Rob Reiner dans la vie. Le réalisateur trouva chez lui un parfait alter ego pour transcrire avec humour à l'écran sa névrose affective. Si Harry apparaît comme la "copie conforme" du réalisateur, Sally est quant à elle le porte parole de Nora Ephron, véritable experte en problèmes de couple comme en témoigne son livre La Brûlure (1986).