Amérique, 1861. La Confédération sudiste est formée, la guerre civile américaine éclate. Parallèlement aux lointaines campagnes militaires officielles, des commandos pro-sudistes opérant en groupes isolés, les Bushwhackers, s'engagent dans une guérilla sur les chemins de traverse. Le long de la frontière entre le Kansas et le Missouri, Jake Roedel (Tobey Maguire), fils d'un pauvre immigrant germanique du Missouri, et son ami d'enfance Jack Bull Chiles (Skeet Ulrich), fils d'un planteur du même Etat, rejoignent les rangs des Bushwhackers.