Le goût pour la comédie vient très vite au jeune Ben Foster : dès l'âge de douze ans, il écrit, réalise et joue dans une pièce de théâtre qui obtient un prix au niveau international. Quatre ans plus tard, en 1996, alors qu'il est en plein cursus scolaire, il s'installe à Los Angeles et est immédiatement engagé pour jouer dans la série télévisée Disney Flash Forward. La même année, il débute sur grand écran avec un petit rôle dans le thriller Kounterfeit. C'est en 1999 que Ben Foster obtient son premier rôle d'importance avec le Liberty Heights de Barry Levinson, où il incarne un rebelle adolescent juif amoureux d'une fille noire. Un rôle torturé qu'il contraste très vite avec Get Over It