James Cromwell est né à Los Angeles. Fils de l'actrice Kay Johnson (vue dans certains films de Cecil B. De Mille) et du réalisateur John Cromwell (Le prisonnier de Zenda, En marge de l'enquête, La déesse, etc.), le jeune James Cromwell découvre sa vocation au contact de son père, avant de suivre les cours d'interprétation et de mise en scène de l'université Carnegie-Mellon. Les dix premières années de sa carrière seront consacrées à jouer les grands titres du répertoire classique à travers les Etats-Unis, de San Diego au Connecticut, en passant par le Sud profond. Découvert dans les comédies parodiques Un cadavre au dessert et L'homme aux deux cerveaux, Cromwell tiendra des rôles dramatiques dans Romeo is bleeding, Sphere ou L'effaceur.
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