Né à Hull, dans le Yorkshire, en 1937, Tom Courtenay  s'est formé à la Royal Academy of Dramatic Art et a tenu son 1er rôle au théâtre à l'Old Vic en 1960 dans La mouette de Tchekhov. Il a joué aussi Billy Liar dans le West End, puis a repris le rôle dans la version cinéma réalisée par John Schlesinger en 1963, Billy le menteur. Il a obtenu le Prix du comédien de l'année pour Time and Time Again d'Alan Ayckbourne et s'est produit dans Clouds de Michael Frayn.

Il débute au cinéma en 1962 dans le film plébiscité de Tony Richardson La solitude du coureur de fond, et est salué par la suite pour son éblouissante interprétation d'un déserteur dans Pour l'exemple de Joseph Losey, avec Dirk Bogarde, et pour le drame de Bryan Forbes Un caïd. Il est nommé à l'Oscar du meilleur second rôle en 1967 pour son portrait de Pasha dans Docteur jivago de David Lean. Il tournera par la suite des films comme La nuit des généraux d'Anatole Litvak, Le jour où les poissons de Michael Cacoyannis, Maldonne pour un espion d'Anthony Mann et Laurence Harvey, Les doigts croisés de Richard Clement, Happy new year de John G. Avildsen, L'âge de vivre de Peter Medak. Il a joué plus dans Whatever happened to Harold Smith ? de Peter Hewitt, Last orders de Fred Schepisi, avec Michael Caine, Bob Hoskins et Ray Winstone, et Flood de Tony Mitchell. Côté théâtre, il a été salué pour son travail dans le drame comme dans la comédie. Il a été applaudi pour son portrait d'Hamlet au Festival d'Edimbourg 1968 et pour le rôle principal de la trilogie d'Alan Ayckbourn The Norman Conquests.