Sydney Earl Chaplin était un acteur américain, né à Beverly Hills et mort à Rancho Mirage (Californie).

Sydney Chaplin est né durant le court mariage entre Charlie Chaplin et Lita Grey (la deuxième des quatre unions de l'acteur qui lui donneront au total 11 enfants). Il reçoit le prénom de son oncle, Sydney Chaplin. Son frère aîné, Charles Chaplin Jr. (1925-1968), mourra à 42 ans de problèmes liés à l'alcool.

Soldat pendant la Seconde Guerre mondiale, Sydney Chaplin s'oriente vers le théâtre. Son père le fit jouer dans Les Feux de la rampe (1952) et La Comtesse de Hong-Kong en 1967, qui fut le dernier film du créateur de Charlot.

Il fait ses débuts à Broadway en 1956 dans la comédie musicale Bells Are Ringing, qui lui vaut un Tony Award du meilleur second rôle masculin et un Theatre World Award (récompensant le meilleur espoir). En 1964, il crée le rôle de Nick Arnstein dans Funny Girl face à Barbra Streisand. Sa prestation lui vaut une nomination au Tony Award du meilleur rôle masculin mais il quitte le spectacle suite à une dispute avec Streisand, mettant un terme à sa carrière théâtrale; il sera remplacé par Omar Shariff dans le film-homonyme.

Il part pour l'Europe où il joue dans plusieurs productions françaises : Ho ! de Robert Enrico en 1968 aux côtés de Jean-Paul Belmondo et, l'année suivante, Le Clan des Siciliens d'Henri Verneuil. Il prend sa retraite d'acteur en 1977, ouvrant un restaurant à Palm Springs (Californie).

Il a épousé en 1960 l'actrice et danseuse française  Noëlle_Adam  , dont il a divorcé huit ans plus tard et avec laquelle il a eu un fils, Stephan Chaplin.