Né à Toronto (Canada), d'un père anglais et d'une mère italienne, Michael Wincott débute sa carrière d'acteur en 1979 en tournant dans Title shot, film inédit en France, aux côtés de Tony Curtis. Après plusieurs apparitions dans des productions canadiennes, il décroche un petit rôle dans Le Sicilien de Michael Cimino (1987), puis interprète Dan, le manager de la station de radio, dans Talk Radio d'Oliver Stone. Ce dernier l'engage à nouveau en 1991 pour jouer dans Les Doors, film retraçant la vie du célèbre chanteur Jim Morrison.
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