Olivia Mary de Havilland, née à Tôkyô (Japon), était une actrice américaine d'origine anglaise.

Olivia est la fille de parents anglais, l'avocat Walter De Havilland et l'actrice  Lilian_Fontaine  . Sa sœur n'est autre que  Joan_Fontaine  . Son père est le demi-frère de Charles de Havilland, père de Sir Geoffrey de Havilland, pionnier de l'aviation. La famille De Havilland déménagea de Tôkyô lorsque Olivia avait deux ans, pour s'installer à Saratoga, en Californie. Elle alla à l'école de Los Gatos High School et le couvent de Notre Dame à Belmont.

Son père était le demi-frère de Charles De Havilland, lui même le père du fameux pionnier de l'aviation Sir Geoffrey De Havilland (décédé en 1965) qui fonda la De Havilland Aircraft Company.

Sa carrière démarra dans Alibi Ike avec Joe E. Brown en 1935. Elle apparaît par le rôle de Hermia dans Le Songe d'une nuit d'été (A Midsummer Night's Dream), sa première pièce de théâtre, à l'Hollywood Bowl. On fit ensuite de cette pièce un film avec la même distribution. De Havilland partagea l'affiche avec Errol Flynn dans de nombreux films populaires tels que Capitaine Blood (Capitain Blood), La Charge de la brigade légère (The Charge of the Light Brigade) en 1936, et devint Dame Mariane dans Les Aventures de Robin des Bois (The Adventure of Robin Hood) en 1938. Elle prête ses traits à Melanie Wilkes dans Autant en Emporte le Vent (Gone with the Wind) en 1939, et en reçoit une nomination pour l'oscar de la meilleure actrice dans un second rôle (que Hattie McDaniel jouant Mama dans le même film, remportera).