Oleg Menshikov est né à Serpoukhov, dans la banlieue de Moscou. En 1981, il sort diplômé du Conservatoire d'art dramatique de l'école de théâtre Chtchepkine, et commence à se produire sur de nombreuses scènes. Il obtient ses plus grands succès au théâtre avec les rôles de "L'idiot" et de "Caligula"