Né à Evanston, Illinois, John Cusack est le quatrième enfant de la famille Cusack, après Joan (actrice vue entre autres en mangeuse d'hommes dans Les valeurs de la famille Addams), Ann, et Bill. Après un passage au Piven Theater Workshop et l'Université de New York, il fait sa première apparition au cinéma dans Class, aux côtés de Jacqueline Bisset. Par la suite, on le retrouve dans de nombreuses comédies, sous la direction de John Hughes, Tom Hollan ou Rob Reiner. C'est ce dernier qui fera de lui une «vedette» en le dirigeant dans Stand by me, sorti en 1986.
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