Né à Hampstead, diplômé de philosophie de la Brown University, Raymond J. Barry a fait son apprentissage à la Yale Drama School et a interprété une bonne centaine de pièces à New York, dans des troupes d'avant-garde aussi prestigieuses que le Living Theatre, l'Open Theatre de Joseph Chaikin ou le Public Theatre de Joe Papp. Il a notamment joué à Broadway "Zoot Suit", "Happy End"," Landscape of the Body", "Antigone" et "Curse of the Starving Class", dans le cadre du New York Shakespeare Festival. Raymond J. Barry a tourné dans La Femme libre de Paul Mazursky, Adieu, je reste d'Herbert Ross, Une nuit de réflexion de Nicolas Roeg, L'Année du dragon de Michael Cimino, Cop de James B. Harris, Né un 4 juillet d'Oliver Stone (dans le rôle du père de Ron Kovic), Chute libre de Joel Schumacher, Rapid Fire de Dwight H. Little, Mort subite de Peter Hyams, L'Héritage de la haine de James Foley, d'après. John Grisham, La Dernière marche de Tim Robbins, Flubber de de Les Meyfield, avec Robin Williams, Training Day d'Antoine Fuqua, avec Denzel Washington, Interview with the Assassin de Neil Burger, dont il tenait le rôle principal, puis Pour le meilleur et pour le rire de Shawn Levy.