Né à Baltimore, le gamin du Maryland qu'était Charles S. Dutton n' a pas franchement pris ce qu'on appelle un bon départ dans la vie : il est encore relativement jeune lorsqu'il est condamné à sept ans et demi de prison pour la mort non intentionnelle d'un homme lors d'un combat de rue. Derrière les barreaux, il développe une passion pour le théâtre et en profite pour boucler un premier cycle d'études supérieures à la Towson State University dont il deviendra, par la suite, docteur honoraire en lettres humaines. Enfin libre, il est engagé par la troupe du théâtre de Baltimore. Il apparaît dans des pièces relativement contemporaines telles que "Des souris et des hommes", l'adaptation de l'excellent roman de John Steinbeck, et participe à la première mondiale de "L'homme aux valises" d'Eugene Ionesco.