Une longue investigation :

Madonna a mis plus de deux ans à réaliser ce projet, pour lequel elle s'est beaucoup documentée. Elle a d'ailleurs décidé de focaliser son investigation sur deux points bien précis de ce couple pas comme les autres : la relation épistolaire entre Wallis et Edouard, qui donna d'ailleurs son nom au film, les amoureux signant les lettres de leurs initiales "W.E.", mais aussi les nombreux objets du couple, mis aux enchères en 1998. A l'époque, la vente de ces objets avait atteint 23,4 millions de dollars, là où Sotheby's les estimait à 7 millions. Pour la réalisatrice, ces objets en disent long sur Wallis et Edouard, et c'est pour cela qu'elle a décidé d'en faire un élément primordial de son film.

Ritchie et Penn à la rescousse :

Madonna a fait appel aux conseils des metteurs en scène Guy Ritchie et Sean Penn pour tourner ce second long métrage. Le réalisateur de Snatch a notamment apporté son expérience pour la mise en place du scénario. Le papa d'Into the Wild a, quant à lui, conseillé la chanteuse d'un point de vue technique.

Instruction légère :

Pour préparer Abbie Cornish à interpréter le rôle de Wally, Madonna lui envoya une quantité folle de livres d'art, centre d'intérêt principal du personnage. La jeune actrice a ainsi dû lire des livres sur Frida Kahlo, Lee Miller ou encore l'écrivain F. Scott Fitzgerald, avec pour seule indication les mots de la réalisatrice : "Voilà Wally. Elle est là-dedans, lis ça".