Deux amis d'enfance ont évolué de façon diamétralement opposée. Chuck Sitter (Chris Weitz), beau garçon, est cadre dans une société de production musicale où il a rapidement gravi les échelons. Il est sûr de lui et ne manque pas d'ambition. Il possède une maison dans les collines d'Hollywood, une voiture de sport et une ravissante fiancée. Quant à Buck O'Brien (Mike White), il n'a jamais mis les pieds à l'université, n'a jamais travaillé et habite toujours chez sa mère. Refusant de grandir, il a gardé une âme d'enfant. Il regarde continuellement la télévision, joue avec des voitures miniatures et écoute ses vieux disques en boucle. Bien qu'ils ne se soient pas vus pendant quinze ans, Buck considère toujours Chuck comme son grand ami. Lorsque les deux comparses sont réunis à l'occasion des funérailles de la mère de Buck, ce dernier croit pouvoir reprendre leur amitié où ils l'avaient laissée. Cependant, Chuck, qui n'est pas de cet avis, éconduit poliment Buck. Celui-ci ne se décourage pas ; il plie bagages, retire toutes ses économies et s'installe à Los Angeles, traquant Chuck aussi bien au bureau que chez lui. Deux univers vont s'affronter pour le meilleur et pour le pire.