Récompenses :

2 Oscars 2009 : Meilleur acteur à Sean Penn et meilleur scénario original.

Connaissant Sean Penn, Gus Van Sant lui envoya le scénario. Une semaine après, il avait accepté, Sean Penn allait interpréter Harvey Milk ! Le producteur Dan Jinks raconte que "Chaque jour, sur le plateau, c'était un émerveillement pour nous tous de voir Sean se transformer en Harvey. Les gens qui avaient connu le vrai Harvey étaient stupéfaits par cette métamorphose."

Le script de Harvey Milk est signé Dustin Lance Black , jeune réalisateur et scénariste américain né en 1979, connu jusqu'alors pour avoir travaillé sur la série Big Love, en tant que scénariste et producteur. Van Sant et Lance Black  se sont si bien entendus qu'ils ont ensuite collaboré sur un autre projet, The Electric Kool-Aid Acid Test, adaptation du roman psychédélique de Tom Wolfe.

Une fois le scénario achevé,  Lance Black  l'a fait lire à Cleve Jones. Ce dernier époustouflé par l'histoire lui a confié "J'ai un réalisateur pour toi". Lorsque Cleve Jones lui révéla qu'il s'agissait du réalisateur Gus Van Sant, "j'étais fou de joie" se souvient-il. Une rencontre fut organisée et une semaine et demi après avoir reçu le scénario, Van Sant lui annonça "on fait le film !".