Kathryn (Sarah Michelle Gellar) et Sebastian (Ryan Phillippe) sont jeunes, riches et rivalisent d'adresse machiavélique pour comploter des conquêtes amoureuses. De leur somptueuse demeure située en plein coeur de New York, ils intriguent sans scrupule, accumulant pour leur propre gloire les aventures les plus douces. Lorsque Kathryn se voit éconduite par Court Reynolds (Charlie O'Connell) au profit de la jeune et innocente Cecile (Selma Blair), elle demande à Sebastian de la venger.