Alors qu'elle croyait avoir trouvé l'homme de sa vie, Lucy, une journaliste de 28 ans, doit faire face à une rupture brutale et inattendue. Ne se laissant pas abattre, la jeune fille décide de se lancer à la recherche de l'homme idéal. Encouragée par Jo, sa soeur cadette, mais farouchement désapprouvée par sa provocante et sensuelle amie Melissa, elle organise cinq "rencontres aveugles" étalées sur une année, autrement dit, cinq blind dates : une pratique très répandue dans les moeurs américaines, consistant à rencontrer sans témoins un amant potentiel sur les conseils de relations communes. Les cinq célibataires avec lesquels Lucy fera connaissance sont : Doug, un Anglais charmant ; Gabriel, un metteur en scène mégalomane ; Bobby, une ancienne gloire du base-ball ; Barry, un homme d'affaires discret ; et Luke, un séduisant orthopédiste matérialiste.