Curly Sue est une petite orpheline qui partage la vie d'errance, d'arnaques et d'aventures d'un ancien ami de sa mère, Bill Dancer. Un soir d'hiver à Chicago, nos deux vagabonds rencontrent la jeune avocate Grey Allison qui leur offre gîte et nourriture. Tous trois deviennent amis, mais c'est compter sans la jalousie du fiancé de Grey ....