Madhavan naît dans une famille bien éloignée des feux des projecteurs. Son père Ranganathan occupe un poste de cadre dans les aciéries Tata Steel, tandis que sa mère travaille dans une banque. Sa soeur Devika exerce aux Etats-Unis son métier d'ingénieur en informatique.

Dès son plus jeune âge, Madhavan développe une attirance pour l'armée, à tel point qu'il rêve de s'engager. Dans cette optique, il rejoint les rangs de la National Cadet Corps (NCC), le corps des élèves officiers d'Inde, basé sur le volontariat et ouvert à tout étudiant dès le lycée. A l'âge de 22 ans, il est récompensé du titre de "meilleur cadet de l'état du Maharastra". Grâce à cet honneur, il s'envole vers l'Angleterre pour participer aux entraînements de la Royal Army, de la Royal Navy et de l'Air Force, qu'il compte intégrer. C'est d'ailleurs de cette époque que date son surnom de Maddy. Comme il l'a souvent expliqué, ses camarades anglais éprouvaient quelques difficultés à prononcer correctement son prénom et se sont chargés de lui trouver un diminutif plus à leur goût... Sa carrière militaire ne verra cependant jamais le jour.