Né à Kansas City (dans le Missouri), d'un père psychologue et d'une mère responsable de banque, Don Cheadle voit du pays très jeune, sa petite famille s'établissant successivement à Denver puis dans le morne Nebraska. Dès l'âge de 5 ans, le petit Don commence à s'intéresser à la scène, à travers la comédie et le jazz. Après avoir suivi une formation musicale et théâtrale pendant ses années de lycée, il persévère dans la deuxième voie pendant ses études supérieures en intégrant l'Institute of the Arts de Valencia, en Californie. Après avoir obtenu son diplôme, il fait ses débuts dans le cinéma dans la peau d'un serveur de fast-food dans Moving Violations, en 1985, puis effectue quelques apparitions dans des séries télé ("Hill Street Blues", "Night Court"...), jusqu'à décrocher un rôle régulier de maître d'hôtel dans "The Golden Palace" en 1992.
Cheadle intègre la franchise cinématographique produite par Marvel Studios à partir du film Iron Man 2 (2010), dans le rôle du colonel James Rhodes.
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