Né dans la petite ville d'Appleton, dans le Wisconsin, Terry Zwigoff vit de petits boulots avant d'embrasser une carrière de cinéaste : musicien, commis dans la marine marchande, imprimeur ou encore travailleur dans un centre social …. C'est finalement à sa première passion, la musique, que Terry Zwigoff doit ses débuts sur grand écran. En 1978, il trouve un enregistrement de 1934 d'un chanteur de blues anonyme de Chicago tombé dans l'oubli. Il enquête alors pendant deux ans avant de retrouver Howard Armonstrong, un inconnu génial et excentrique. En 86, il portera sa vie à l'écran dans un documentaire, Louie Blue. Mais c'est avec un autre documentaire, huit ans plus tard, que Zwigoff attirera véritablement l'attention de la profession. Crumb suit la vie, la carrière et la vie de famille dissolue de Robert Crumb, un dessinateur de BD très controversé. Le film, récompensé du grand prix du jury du Festival de Sundance 1995, est élu meilleur documentaire de l'année 95 par la critique américaine et couronné notamment par le New York Film Critics Award, le Los Angeles film Critics et le National Society of Film Critic Award.