C'est à New Rochelle, près de New York, que naît Matt Dillon, deuxième d'une famille d'origine irlandaise composée de six enfants, dont le père était courtier en bourse et la mère femme au foyer.
Il est le frère des acteurs Kevin_Dillon et Paul_Dillon .
Le jeune Matt fait, comme tout le monde, ses débuts sur les planches de son école (dans le rôle de Benjamin Franklin !), avant d'être découvert par un chasseur de talents qui le repère dans le hall de son école alors qu'il séchait les cours de maths. C'est ainsi que le gamin effronté, tout juste âgé de 14 ans, décroche le rôle principal de Violences sur la ville, un polar de Jonathan Kaplan où il incarnait un jeune voyou. On le retrouve dans Les petites chéries, de Roland F. Maxwell, mais c'est Francis Ford Coppola qui lui permet de s'imposer dans des rôles d'écorchés vifs à l'affiche de Outsiders et Rusty James, en faisant le digne héritier des héros rebelles du cinéma américain des années 50, et l'une des valeurs montantes de Hollywood.