Natif de Chicago, licencié de la Colgate University, Jay Chandrasekhar a suivi le programme d'initiation au cinéma de la Tisch School de New York et a également étudié à l'improv Olympic de Del Close, un des fondateur de la célèbre troupe Second City.C'est à partir de 2001 que le nom du cinéaste commence à figurer dans la liste des "Dix réalisateurs à surveiller" de Variety. Auteur interprète comique, réalisateur confirmé, Chandrasekhar anime la troupe "Broken Lizard" pour laquelle il a réalisé, corédigé et interprété trois longs métrages : Club Dread, Super Troopers et Puddle Cruiser