Né dans la petite ville de Waxahachie, Texas, Robert Benton étudie les Beaux-Arts à l'Université du Texas puis entreprend une maîtrise à l'Université de Columbia, à New York. Il s'adonne pendant quelque temps au dessin, puis obtient un poste d'assistant directeur artistique au magazine "Esquire". Promu finalement, en 1958, directeur artistique à part entière, il signe occasionnellement de courts textes humoristiques. Il écrit ensuite deux livres en collaboration avec Harvey Schmidt, "The In & Out Book" et "The Worry Book". En 1962, il entame, avec le journaliste David Newman, le scénario de Bonnie & Clyde, originellement destiné à... François Truffaut ! En 1964, après avoir quitté "Esquire", la paire Benton/Newman signe le livret de la comédie musicale "It's a Bird... It's a Plane... It's Superman", montée à Broadway en 1966. Mais le triomphe de Bonnie & Clyde, réalisé par Arthur Penn, vaut à Benton et Newman un contrat avec la Warner et une collaboration à l'unique western de Joseph L. Mankiewicz, Le reptile.