Né d'une famille de professionnels du spectacle (son père est le réalisateur Stephen Gyllenhaal et sa mère la productrice et scénariste Naomi Foner), Jacob 'Jake' Gyllenhaal se produit régulièrement sur scène durant ses études secondaires à la Harvard Westlake School. il est aussi, dans ses années d'adolescence, chanteur pour un groupe de rock qui s'illustre notamment dans les bien connus (pour les initiés) Whiskey A-Go-Go et Roxy de Los Angeles. Il fait ses débuts au cinéma en fiston de Billy Crystal dans La vie, l'amour, les vaches, puis tourne à deux reprises sous l'égide de son père (mais ni A Dangerous Woman ni Homegrown ne seront distribués en France), avant d'être finalement révélé, dans Ciel d'octobre, en ado passionné de fusées et autres roquettes dans l'Amérique profonde des années 50.
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