Né à Boston, Jonathan Tucker, fils d'une autorité en tout ce qui concerne Claude Monet et les impressionnistes français, passe son enfance à voyager. Il fait ses premiers pas sur scène à 8 ans dans le rôle de Fritz dans "Casse-noisette" mis en en scène par le Boston Ballet. Diplômé de l'Ojai's Thacher School, il s'apprête à entrer à la Columbia University, malgré sa déjà une bonne expérience cinématographique. Celle-ci débute en 1994, lorsque Jonathan est enrôlé pour jouer le film de Terence Hill dans Petit papa baston. Pas échaudé pour un sous il persévère, et décroche, deux ans plus tard le rôle de Billy Crudup jeune dans Sleepers de Barry Levinson, ainsi qu'une apparition aux côtés de Sandra Bullock dans la comédie romantique Two if By Sea.