Fils des comiques Jerry Stiller et Anne Meara, Ben Stiller, né à New York, passe sa jeunesse dans la Big Apple où il retourne après un bref passage à la section cinéma d'UCLA, en Californie. Passé professionnel en 1985, il débute à Braodway dans la reprise de "The House of Blue Leaves", de John Guare, et tient son premier rôle dans rien moins qu'Empire du Soleil, de Steven Spielberg. Parallèlement à sa carrière de comédien qui l'amène notamment à côtoyer Bette Midler dans Stella, Stiller réalise plusieurs courts métrages, parmi lesquels une parodie de La couleur de l'argent intitulée The Hustler of Money, qui sera diffusée en 1987 dans le cadre du "Saturday Night Live". Deux ans plus tard, Stiller rejoint l'équipe de l'émission comique à titre d'auteur et d'apprenti-scénariste. Il tourne quelques mois plus tard l'émission spéciale "Back to Brooklyn" pour MTV puis crée en 1990 le "Ben Stiller Show" avec le concours du scénariste Jeff Kahn et du producteur Jim Jones. En 1992, il développe treize épisodes d'un nouveau show portant le même titre, diffusé sur le réseau Fox durant la saison 1992-93 et qui lui vaudra, à lui et à son équipe, l'Emmy du Meilleur scénario de série comique. Un an plus tard, Stiller passe au long métrage de cinéma avec la comédie sentimentale Génération 90, qui mettait en vedette Winona Ryder.