Née à Quincy, dans le Massachussetts, Illeana Douglas est la petite-fille de l'acteur Melvyn Douglas (qui fut notamment le partenaire de Greta garbo dans Ninotchka) et de la congressiste Helen Gahagan Douglas, qui avait entre autres fait campagne pour les élections sénatoriales de 1950 contre Richard Nixon. Attirée dès l'enfance par la comédie, la jeune fille entame dès l'adolescence sa formation d'actrice à la Neighborhood Playhouse de New York. Elle débute sur scène dans de nombreuses pièces off-Broadway, effectue des prestations en tant que "stand-up comedian" (comique à l'américaine) et décroche une première apparition au cinéma (une femme dans un parc) dans la comédie La joyeuse revenante.
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