Né à New York, Henry Winkler joue ses premiers rôles au lycée dans Billy Budd et Of Thee I Sing. Après avoir passé un diplôme d'études théâtrales à l'Emerson College de Boston, il rejoint la Yale School of Drama et connaît son premier succès critique dans Defenders of the Faith de Philip Roth, un spectacle de la Yale Repertory Company. De retour à New York, il se produit à la radio avant d'apparaître en vedette dans des émissions de la National Education Television. Il débute en 1973 avec Les Mains Dans Les Poches