Après des études d'histoire de l'art, Tom Skerrit fait un peu de théâtre et de télévision puis inaugure sa carrière cinématographique avec le film La Guerre est aussi une chasse, où il côtoie le débutant Robert Redford. Il devient dès lors l'un des plus fameux seconds rôles du cinéma américain, s'illustrant surtout, dans un premier temps, dans des films fantastiques ou policiers. Au début des années 70, M.A.S.H. et Nous sommes tous des voleurs lui donnent l'occasion de travailler pour Robert Altman. Il travaille également pour Blake Edwards