Né en Angleterre, Stephen Dillane suit les cours de l'école de théâtre du Bristol Old Vic, et débute au National Theatre dans "A Long Day's Journey Into Night", "Dancing at Lughnasa", "The Beaux Stratagem" et "Angels in America". Il apparaîtra également dans le rôle d'Hamlet dans une mise en scène de Peter Hall. Dès 1987, Dillane se lance dans une carrière télévisée et tourne dans une série, "Chrystabel", et plusieurs téléfilms : "The Rector's Wife", "Heading Home" et "The Widowing of Mrs Holroyd". Apparu pour la première fois au cinéma dans le rôle d'Horatio,dans le Hamlet de Franco Zeffirelli, il a depuis été vu dans Two If By Sea, aux côtés de Sandra Bullock, et tient le rôle principal de Welcome to Sarajevo, celui du journaliste anglais Michael Henderson.