Enfant, Ip Man apprend Wing Chun de Chan Wah-shun avec son frère adoptif Ip Tin-chi et leur ami commun Lee Mei-wai, qui développe plus tard des sentiments non partagés pour Ip tandis que Tin-chi développe des sentiments non partagés pour Mei-wai. Après la mort de Chan des suites d'une maladie, Ip Man continue d'apprendre le Wing Chun auprès de son aîné, Ng Chung-sok , avant de finalement quitter Foshan pour étudier à Hong Kong.