Un dimanche après-midi, Biff Grimes, un dentiste de New York se remémore le bon vieux temps avec son ami Nick, le barbier. Il reçoit un appel d'urgence pour soigner la dent d'Hugo Barnstead, le conseiller municipal. Biff en veut à Hugo, qu'il connait depuis sa jeunesse, mais il accepte de l'aider tout en imaginant sa vengeance. Leur rivalité remonte à des années auparavant, lorsque Biff et Hugo étaient tous deux amoureux de la belle Virginia Brush ....