Après son divorce, Myles Berkowitz s'est lancé à la recherche d'une petite amie dans Los Angeles. Pour mettre toutes les chances de son côté, il a décidé de filmer en caméra invisible tous ses rendez-vous galants, 20 au total, où chacun joue naturellement son propre rôle, et au terme desquels Myles a épousé Elizabeth le 18 février 1999 ....